ROBERT PROSINECKI | từ Red Star | 15 triệu euro | 1991
Prosinecki là tài năng đầy triển vọng của bóng đá Nam Tư trước khi sang Real Madrid. Thế nhưng, ông đã thất bại thảm hại ở Bernabeu. Nguyên nhân chính khiến Prosinecki không thể hiện được mình bởi... không hợp với lối chơi. Ông chia sẻ: "Thời gian của tôi ở Real Madrid đã có thể tốt hơn. Dù vậy, tôi đã chơi theo cách của mình ở thời điểm cầu thủ nước ngoài bị hạn chế. Tôi đã thực sự chơi thứ bóng đá khác so với toàn đội".
ZE ROBERTO | từ Portuguesa | 9 triệu euro | 1997
Ze Roberto sang Real Madrid năm 1997 nhưng không thể cạnh tranh vị trí chính thức tại đây. Dù vậy, sau này, anh đã thi đấu thành công ở Đức trong màu áo Leverkusen, Bayern Munich. Hiện tại, Ze Roberto vẫn còn thi đấu cho Palmeiras dù bước sang tuổi 45.
NICOLAS ANELKA | từ Arsenal | 34,5 triệu euro| 1999
Sau thời gian thành công ở Arsenal, Anelka cập bến Real Madrid với mức phí 34,5 triệu euro năm 1999. Thế nhưng, Anelka đã thất bại thảm hại tại đây. Cầu thủ này kết thúc mùa giải với chỉ 7 bàn thắng (2 bàn ở La Liga). Không những vậy, anh còn bị treo giò nội bộ 45 ngày vì từ chối tập luyện. Từ bản hợp đồng được kỳ vọng, Anelka bị tống khỏi Real Madrid chỉ sau 1 mùa giải
ELVIR BALJIC | từ Fenerbahce | 26 triệu euro | 1999
HLV John Toshack thực sự ấn tượng với Baljic sau khi chứng kiến cầu thủ này thi đấu ở Fenerbahce. Ông đã cố gắng thuyết phục BLĐ Real Madrid chi ra số tiền lớn để sở hữu tiền vệ người Bosnia. Dù vậy, thật không may, Baljic đã dính chấn thương đầu gối ngay sau khi gia nhập Los Blancos. Cầu thủ này không đóng góp được nhiều (chỉ ra sân 11 trận, ghi 1 bàn). Chỉ sau 1 mùa giải, Baljic đã bị "gửi trả" lại Fenerbahce theo hợp đồng cho mượn.
J.WOODGATE | từ Newcastle | 18,3 triệu euro | 2004
Bernabeu không phải "đất lành" với những người Anh. Trong đó, Woodgate là một trong những hợp đồng thảm họa của Real Madrid. Cầu thủ này dính quá nhiều chấn thương trong thời gian khoác áo Los Blancos và hệ quả, anh bị trả về Anh chỉ 2 năm sau.
WALTER SAMUEL | từ Roma | 25 triệu euro | 2004
Walter Samuel có biệt danh "Hòn đá tảng" nhưng ở Real Madrid, anh lại quá dễ bị vượt qua. Việc Samuel liên tục mắc sai lầm khiến cho Real Madrid phải đẩy cầu thủ này trở lại Italia khoác áo Inter chỉ sau 1 mùa giải. Đáng mừng là sau đó, Walter Samuel đã chơi cực tốt ở Inter và là nhân vật quan trọng trong kỷ nguyên vàng của CLB.
THOMAS GRAVESEN | từ Everton | 3,4 triệu euro | 2005
Thomas Gravesen là bản hợp đồng khó hiểu của Real Madrid. Thực tế chứng minh, cầu thủ người Đan Mạch không đủ khả năng chơi bóng cho CLB tầm cỡ như Real Madrid. Không những vậy, cầu thủ này còn khiến HLV Capello không hài lòng bởi thái độ trong thi đấu cũng như tập luyện.
ANTONIO CASSANO | từ Roma | 5 triệu euro | 2006
Cassano từng là "cậu bé vàng" của bóng đá Italia nhưng dường như cầu thủ này tới Real Madrid chỉ để ăn chơi. Cassano từng kể: "Ở Madrid, tôi quen một anh phục vụ. Nhiệm vụ của anh ta là mang cho tôi 3, 4 chiếc bánh ngọt sau mỗi lần quan hệ tình dục. Anh ta mang bánh lên cầu thang cho tôi. Đổi lại, tôi sẽ để anh ấy qua đêm với cô gái của tôi. Chúng tôi đã thực hiện vụ trao đổi". Có lẽ, vì thế, Cassano tăng cân mất kiểm soát ở Real Madrid và bị đẩy về Italia thi đấu cho Sampdoria chỉ sau 1 mùa giải.
ROYSTON DRENTHE | từ Feyenoord | 14 triệu euro | 2007
Drenthe gia nhập Real Madrid cùng với Marcelo. Dù vậy, cựu thần đồng người Hà Lan đã không thể phát triển giống Marcelo. Sự vô kỷ luật là nguyên nhân khiến cho Drenthe không bao giờ vươn tầm như kỳ vọng. Cầu thủ này đã giải nghệ năm 29 tuổi và hiện tại đang là ca sĩ nhạc rap.
KAKA | từ AC Milan | 65 triệu euro | 2009
Năm 2009, Real Madrid mua cả Kaka lẫn C.Ronaldo với hy vọng lắp ghép cặp tấn công khủng bậc nhất thế giới. Dù vậy, Kaka lại không thể tỏa sáng như kỳ vọng. Một phần bởi cầu thủ này đã dính quá nhiều chấn thương. Bên cạnh đó, Kaka được cho là không hợp với cuộc sống "bon chen" ở Real Madrid. Sau này, Kaka thừa nhận: "Tôi đã đánh mất niềm vui chơi bóng ở Real Madrid".